Funksjonen for å legge til filer og pekere lar deg inkludere dokumenter som du har opprettet i andre programmer, for eksempel bilder, tekstfiler og videoinnhold i tillegg til internettpekere.
Filer som er lagret lokalt på datamaskinen, kan lastes opp til itslearning, men du er begrenset til å laste opp enkeltfiler eller -lenker. Du kan i prinsippet legge til alle filer du vil, men husk å kontrollere at brukerne har den nødvendige programvaren installert på datamaskinene. Eksempel: Du kan ha Adobe Photoshop installert på datamaskinen og vise PSD-filer, men ikke alle deltakerne har nødvendigvis Photoshop.
I tillegg til å laste opp filer fra datamaskinen din, kan du også legge til filer direkte fra Dropbox-kontoen din. Dropbox er en vertstjeneste for skytjenester, der brukerne kan opprette en spesiell mappe på hver av datamaskinene som Dropbox deretter synkroniserer, slik at det ser ut som det er den samme mappen (med det samme innholdet) uavhengig av hvilken datamaskin den vises på. Når du legger til en fil fra Dropbox, blir den lastet ned til itslearning, og endringer av filen i Dropbox reflekteres ikke i den opplastede versjonen.
Lenker i denne sammenhengen er ganske enkelt en URL som henviser til et annet webområde. Et engelskfag kan for eksempel ha lenker til tekstsamlinger på Internett eller grammatikkressurser.